Síntesis de dihidrofuranonaftoquinonas, furanonaftoquinonas y otros derivados de 1,4-Naftoquinonas con potencial actividad antipalúdica

Abstract

El grupo de productos naturales de la Universidad de Cartagena, tiene entre sus áreas de investigación la búsqueda de compuestos con esta actividad, mediante la realización de rigurosos estudios botánicos, químicos y biológicos, los cuales han permitido la obtención de quinonas con potente actividad in vitro contra cepas resistentes a la cloroquina de Plasmodium falciparum. Es por ello que para la continuidad de estudios más profundos a quinonas de naturaleza furanoide, que fueron aislados es muy bajas cantidades y no muy alta pureza, logramos sintetizar doce compuestos de naturaleza quinoidal utilizando como material de partida 1,4-naftoquinona, 2metil-1,4-naftoquinona y 2-hidroxi-1,4-naftoquinona mediante reacciones de aminación, epoxidaxión, hidrolisis y Cicloadición oxidativa [3+2] respectivamente que utiliza nitrato amónico cérico como mediador, llevándonos a compuestos de interés como 2-amino-3-metil-1,4-naftoquinona (2), 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona (3), 2,3-epoxi-1,4- naftoquinona (5), 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona (7), 2-cloro-3-metil-1,4-naftoquinona (8), 2-acetil-2-metoxi-2,3-dihidro-nafto[2,3-b] furan-4,9-diona (11), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [2,3-b]furan-4,9-diona (13), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [1,2-b] furan-4,5-diona (14), 2-metil-2-vinil-2,3-dihidro-nafto [1,2-b] furan-4,5-diona (15). Este proyecto hace parte de un macroproyecto aprobado por conciencias titulado” Sintesis, actividad antimalarica y estudios de relación cuantitativa estructura química actividad biológica (QSAR)de furanonaftoquinonas naturales y análogas “